Highland Park följer lärarkåren på en high school som drabbas av uppsägningar på grund av stadens usla ekonomi. I en sista ansats satsar vännerna pengar i hopp om att vinna en lotterivinst som skulle kunna förändra deras liv. Hoppet ger dem ny energi och de börjar undersöka vad som ligger bakom stadens ekonomiska kris. Mot nästan omöjliga odds finner de att lyckan i själva verket finns i betraktarens öga.