Vi får følge David Foster Wallace, forfatter av romanen "Infinite Jest", som begikk selvmord i 2008, under en bokturné i begynnelsen av hans karriere. Wallace får selskap av Rolling Stone-journalisten David Lipsky, og mellom de to skribentene vokser sjalusi og konkurranse fram mens de diskuterer kvinner, depresjoner og fordeler og ulemper med å være kjendiser. Filmen bygger på virkelige hendelser.