Kjærlighet er ikke alltid lett, og det blir sjelden bedre av at avstanden er 100 mil. Mattie og James er forelsket, men det faktum at den ene bor i Chicago og den andre i New York, setter forholdet deres på prøve. Og etter hvert som forelskelsen avtar, minner øyeblikkene de har sammen mer om alle vanskelighetene enn om kjærlighet. Nights and Weekends er skrevet, regissert og spilt av flere ganger Oscar-nominerte Greta Gerwig (Barbie, Lady Bird) og Joe Swanberg (You're Next, Drinking Buddies).