Et intimt portrett av den frittalende og ekstravagante grunnleggeren av Playboy-imperiet. Med humor og innsikt fanger filmen Hefners kamp mot staten, en regjering som påstås å ha drevet hans sekretær til selvmord, og den kristne høyrefløyen, via hans utallige innsamlinger og donasjoner til Det demokratiske partiet og hans utrettelige kamp for homoseksuelles rettigheter.