Good Luck to you, Leo Grande

Den nyblitte enken Nancy er en pensjonert lærer som har nådd grensen. Hun er så ulykkelig at hun ikke orker mer, men bryter sine tekkelige rutiner fullstendig og bestiller den mannlige prostituerte Leo til et eksklusivt hotellrom, for endelig å oppleve seksuell nytelse. Den unge, flotte Leo er veldig sympatisk og snill. Han er åpen, morsom og selvsikker. Men Nancy er livredd. Hun har aldri hatt orgasme, og beskriver sexlivet med mannen sin som utilfredsstillende og kjedelig. Så da hun endelig forestiller seg at hun opplever det alle andre ser ut til å ha, låser det seg. Tross alt er sex ikke bare kroppslig, og Nancy har vanskelig for å fullføre planen.