"Gangster Land" er historien om USAs mest kjente gangstere og deres vei til makten. Al Capones suksess fortelles gjennom øynene til hans nestkommanderende "Machine Gun" Jack McGurn. Den tidligere amatørbokseren McGurn går inn i den italienske mafiaen etter drapet på stefaren. Snart klatrer han i hierarkiet sammen med sin venn og senere sjef, Capone. Italienerne får mer makt, men det gjør også irene. Det lå til grunn for de mest brutale gjengoppgjørene landet har sett, som kulminerer i Valentinedags-massakren.