Sam on saanut jalkaa oven väliin stand-up-koomikkona mutta työskentelee edelleen au pairina. Kun hän kuulee, että hänen entisen isäntäperheensä teini-ikäinen tytär on kadonnut, hän joutuu painiskelemaan stressihäiriönsä kanssa yrittäessään päättää, ottaako osaa etsintöihin. I Used to Be Funny on kriitikkojen kehuma, yhtä lailla railakas kuin sydäntäsärkevä draamakomedia, jonka pääosaa esittää indie-sensaatio Rachel Sennott (Shiva Baby).